Винт > Метавинт

[Мирам]

• Классификация аминов:
  • Первичные: Атом азота связан с одним углеродным радикалом (например, амфетамин).
  • Вторичные: Атом азота связан с двумя углеродными радикалами. У метамфетамина к азоту присоединены фенилизопропильная группа и метильная группа (\(CH_{3}\)).
  • Третичные: Атом азота связан с тремя углеродными радикалами (например, диметиламфетамин). [1]
• Химическая формула:
  Формула метамфетамина — \(C_{10}H_{15}N\). Структурно это \(N\)-метил-1-фенилпропан-2-амин. Наличие только одного атома водорода у азота (\(R-NH-R'\)) подтверждает его принадлежность к вторичным аминам. [1, 2]
• Близкие третичные амины:
  Примером третичного амина в этом классе соединений является диметиламфетамин (\(N,N\)-диметиламфетамин), где у атома азота замещены все три связи с водородом на углеродные группы.

 

[Мирам]

Фармакокинетика​

Метаболизм N,N-диметиламфетамина протекает преимущественно путем N-окисления с образованием N-оксида, что катализируется ферментом FMO1 (его вклад в 12 раз выше, чем у FMO3). Параллельно происходит N-деметилирование до метамфетамина под действием цитохрома CYP2D6. Поскольку концентрация метаболита N-оксида диметиламфетамина в моче выше, чем неизмененного вещества, он является основным маркером для подтверждения употребления диметиламфетамина

Разлогается до метамфетамина
Т.е. вшторит попозже

 

[Мирам]

Эфедрин является фенилалкилазамином, содержащим вторичную спиртовую гидроксильную группу ОН . Под действием трийодида фосфора или системы красный фосфор + иод (+ вода), где промежуточно образуется Рl3 происходит замещение гидроксильной группы на атом иода с образованием промежуточного нестойкого иодированного производного, которое затем восстанавливается до соответствующего дезоксисоединения — метамфетамина (первитина)
В ходе процесса помимо основного продукта образуются фосфорные кислоты, побочные иодированные алканы, а также специфические примеси (например, аминофосфонаты вследствие перегруппировки Арбузова
Реакция Арбузова (реакция Михаэлиса — Арбузова, перегруппировка Арбузова) — в классическом варианте — алкилирование триалкилфосфитов алкилгалогенидами с образованием диалкилфосфонатов
Реакция Арбузова идет через промежуточное образование фосфониевых солей с их дальнейшей перегруппировкой. На первой стадии происходит алкилирование по механизму SN2 алкилгалогенидом 2 триалкилфосфита 1 с образованием триалкоксифосфониевой соли
На следующей стадии происходит нуклеофильная атака галогенид-иона на электрофильный атом углерода алкоксигруппы с отщеплением алкилгалогенида 5 и образованием диалкилфосфоната 4, эта стадия получила название перегруппировки Арбузова