1) Каталитическое гидрирование. Восстановитель - водород, сорбированный на катализаторе. Каталитически гидрировать можно самые разные кратные связи - тройную и двойную C=C, C=O, -CN, -N=O, но если их в молекуле несколько, то их относительная реакционная способность будет сильно зависеть от взятого катализатора. Как правило, легче остальных гидрируются связи C=C с минимальным количеством заместителей.
Катализ может быть гетерогенным (реакция происходит на поверхности нерастворимого катализатора ) или гомогенным (и реагенты, и катализатор растворены). Гомогенные катализаторы - это обычно соединения металлов платиновой группы, способные давать комплексы с водородом. Для домашней химии они неприемлемо дороги. Гетерогенный катализатор - обычно никель (или кобальт) с добавками, либо платиновые металлы, мелкодисперсные или нанесённые на нерастворимый носитель.
Водород можно брать из баллона, а можно получать прямо в реакционной смеси, например, реакцией металла с кислотой, щёлочью или водой. Или каталитическим разложением боргидрида. Или электрохимически.
Вещества, применяемые для генерации водорода, сами являются восстановителями. Это приводит к тому, что истинное каталитическое восстановление легко спутать либо с гидридным восстановлением, либо с восстановлением растворяющимся металлом. О них скажу дальше.
2) Гидридное восстановление. Формально восстановителем является гидрид-анион. Однако, перевести в раствор ионные гидриды, такие, как NaH или KH, можно в очень ограниченной степени. Для этого пользуются, например, краун-эфирами. Примеров такого восстановления очень мало.
Фактически пользуются комплексными гидридами, например, LiAlH4 или NaBH4. Легче всего гидриды восстанавливают группу C=O и активированные кратные связи, то есть такие, при которых есть электроноакцепторная группа. В нашем случае это -NO2. Но саму нитрогруппу восстанавливает только алюмогидрид или AlH3. Боргидрид её не трогает.
3) Восстановление растворяющимся металлом. Восстановитель здесь - не отдельное химическое соединение, а электроны, передаваемые с поверхности металла на молекулу восстанавливаемого вещества. Такое восстановление протекает обычно в несколько стадий, и фактический механизм сложно выяснить. Промежуточно образуются неустойчивые частицы, например, анион-радикалы. Они могут принимать ещё один электрон или реагировать с протонным растворителем, превращаясь в просто радикал, без аниона, и только потом принимать электрон, могут сдваиваться, фрагментироваться, гидролизоваться и ещё много чего.
Восстанавливающая способность металла в первую очередь зависит от его окислительно-восстановительного потенциала, а он - от pH среды и от наличия в растворе соединений, способных дать комплекс или нерастворимый осадок с окисленной формой металла.
Реально к этому добавляются ещё проблемы с реакционной способностью:
во-первых, поверхность металла может быть покрыта плёнкой оксида, и её надо растворять;
во-вторых, металл может восстанавливать растворитель (с выделением водорода) быстрее, чем растворённое вещество, и надо как-то этому противодействовать (амальгамируют как раз для этого);
в-третьих, реакции ускоряются, если перенос электрона на молекулу восстанавливаемого вещества и переход иона металла в раствор разделены пространственно путём создания электрического контакта двух металлов, например, алюминия и меди.