Эксперименты с новыми соединениями!!!

[Anonymous]

Эксперименты с новыми соединениями!!!

Люди, кто-нибудь лично получал новые (ещё неизвестные) соединения и проводил ли им биотесты? Я имею ввиду не совсем новые классы соединений, ну не так чтоб пальцем в небо, а аналоги уже существующих. Например новые фенэтиламины, триптамины и т.д.
Интересно было бы узнать о таких экспириенсах.

Один мой знакомый, дядя Слава - химик с большой буквы "Ху", как раз проводит такой эксперимент. Он хочет получить аналоги 2С-В, DOB и других фенэтиламинов, но с аминогруппами при альфа углеродном атоме в алкильной цепи, а так же тетрагидроизохинолиновые их аналоги. Интересно, какая у таких соединений будет активность (и будет ли вообще )?

 

[Anonymous]

проводили, проводим и будем проводить! :)

но все биотесты идут на ГиперЛаб'овский форум.

 

[Anonymous]

Один мой знакомый, дядя Слава - химик с большой буквы "Ху", как раз проводит такой эксперимент.

А кто это ?

 

[Anonymous]

Как раз по теме, что я сейчас пытаюсь понять!
Отвечать точно не буду, нонамекну: на ГиперЛабе лежит ссылочка на десертацию на немецком языке, в которой как раз рассмотрены фенэтиламины и триптамины с просто-таки революционнной активностью! Самое пикантное, что синтезы просты, как рад для кухни. Меня впечатлило именно производное 2C-B. Пробовать надо, однако...

 

[Anonymous]

Славик, эт не ты :)

 

[Anonymous]

Славик, эт не ты :)

Да нет, я понял, что не я ! (ведь я не синтезирую изохинолины :)).

Я имел в виду тебя, о, дражайший МС !


И кста... вроде альфа-аминофенилпропаны не активны... s

 

[Anonymous]

И кста... вроде альфа-аминофенилпропаны не активны... s

Я не совсем верно описал соединения... Представь себе стркутуру 2С-В или DOB, но например еще с одной диметиламино группой или морфолиновым остатком у альфа углеродного атома алкильной цепи. Т.е. фенэтиламином соединение и остаётся, но добавляется ещё аминогруппа. С метокси группами в этом положении у Шульгина описаны соединения, а вот подобные нет. :(

 

[Anonymous]

Вилли, скинь, плиз, ссылочку?

 

[Anonymous]

Не скину. Она там есть, но я ее от народа скрываю, не афиширую лишний раз. Потому, что трупы будут стокубово: слишком уж просто сделать и слишком легко дозануться продуктом, если получится.

 

[Anonymous]

Не скину. Она там есть, но я ее от народа скрываю, не афиширую лишний раз. Потому, что трупы будут стокубово: слишком уж просто сделать и слишком легко дозануться продуктом, если получится.

заинтриговал блин, трупов будет больше :!:

 

[Anonymous]

О, Willie! А не та ли эта немецкая пропись, что ты перевести просил? :)

 

[Anonymous]

Не скину. Она там есть, но я ее от народа скрываю, не афиширую лишний раз. Потому, что трупы будут стокубово: слишком уж просто сделать и слишком легко дозануться продуктом, если получится.

Зря ты так...
Дядя Слава, чё попало не жрёт, тут для науки. :)

 

[Anonymous]

И кста... вроде альфа-аминофенилпропаны не активны... s

Я не совсем верно описал соединения... Представь себе стркутуру 2С-В или DOB, но например еще с одной диметиламино группой или морфолиновым остатком у альфа углеродного атома алкильной цепи. Т.е. фенэтиламином соединение и остаётся, но добавляется ещё аминогруппа. С метокси группами в этом положении у Шульгина описаны соединения, а вот подобные нет. :(

Так такое и пОдавно не должно быть активным ! Ты что ! s

И мне интересно, как дядя Слава - химик с большой литеры ХУ - пытается синтезировать такие вещества ? Уточни у него, мне очень интересно.

А если у него есть ссылки на активность таких соединений и синтез, то кинь их сюда.


Метокси-метоксями, но знай, что азот и кислород - 2 разные вещи ! :)

С изохинолинами же дядя Слава наебется, ой как наебется... Пусть попытается с 3,4-МД-ФЭА сделать соотв изохинолин: выйдет пиздатая маслянистая жидкая субстанция..

 

[Anonymous]

Так такое и пОдавно не должно быть активным ! Ты что !

Где же аргументы, Славик?!

И мне интересно, как дядя Слава - химик с большой литеры ХУ - пытается синтезировать такие вещества ? Уточни у него, мне очень интересно.

Уточнил. Всё просто. Присоединит амин к нитростиролу по двойной связи, восстановит полученное нитросоединение, пробромирует в 4е положение и всё. Да вот ещё забыл, самая сложная стадия, в гидрохлорид переведёт!
А тетрагидроизохинолины из вышеуказанных аминов получит, циклизацией с альдегидами.

С изохинолинами же дядя Слава наебется, ой как наебется... Пусть попытается с 3,4-МД-ФЭА сделать соотв изохинолин: выйдет пиздатая маслянистая жидкая субстанция..

Ничего страшного, ну и пусть себе маслом будет, перегнать можно, почистить, а затем в гидрохлорид перевести. Или гидрохлорид тоже, по твоему, маслом будет? Фенэтиламины в свободном виде почти все масла и ничего, получают!!!

Метокси-метоксями, но знай, что азот и кислород - 2 разные вещи !

Так вот и интересно, раз с метокси активны, то как с диалкиламиногруппами дело будет...

 

[Anonymous]

Где же аргументы, Славик?!

Аргемент один: в дитературе я не встречал описаний об активности подобных соединений. А на практике - тем более. Вот поэтому и сомневаюся.

Так вот и интересно, раз с метокси активны, то как с диалкиламиногруппами дело будет...

Почему вы так решили ? s Метокси- и диалкиламино-группы - это 2 абсолютно разные вещи.

Уточнил. Всё просто. Присоединит амин к нитростиролу по двойной связи, восстановит полученное нитросоединение, пробромирует в 4е положение и всё. Да вот ещё забыл, самая сложная стадия, в гидрохлорид переведёт!

Что-то мне не верится в то, что нитростирол будет по Михаелю присоединять амин, раз он гидразин не присоединяет даже.. s

Ничего страшного, ну и пусть себе маслом будет, перегнать можно, почистить, а затем в гидрохлорид перевести. Или гидрохлорид тоже, по твоему, маслом будет? Фенэтиламины в свободном виде почти все масла и ничего, получают!!

Весь прикол в том, что это масло по ПМР не соответствует тому, что предполагается..

 

[Anonymous]

1) Нитростиролы действительно присоединяют амины! Сосед по лабе дядя Славы, пошлучил таких продуктов с пол-сотни.

2) В литературе, а уж тем более на практике, не встречал ты не потому, что у них активности нет, а потому что эти соединения мало описаны.

3) С тетрагидроизохинолинами как раз проще всего, они получаются однозначно, дядя слава таких переклипал огого сколько. Либо твой продукт какой то особенный, либо просто не так чёто делали!!! :)

4) По поводу метокси группы. В фенэтиламинах ключевое значение имеет сам структурный скелет т.е. последовательность фенилэтиламин, а все остальные группы либо усиливают, либо ослабляют активность исходной молекулы. А т.к. 2С-В - сильно активен и метокси аналог тоже, то невижу ничего, чтобы мешало диалкиламино аналогу быть активным. Более или менее с сравнении с исходным 2С-В.

 

[Anonymous]

Дядя Слава хотел обнародовать полный и конечный результат вместе с биотестами, но если невтерпёжь, то он передает промежуточные результаты.

Славик, внимание!!!

1) Присоединение аминов к нитростиролам (в альфа-положение).
К 1,00 г 2,5-диметоксинитростирола в 2 мл диэтилового эфира приливают раствор 0,50 г морфолина в 1,0 мл диэтилового эфира и сразуже начинают интенсивное перемешивание, при этом наблюдается небольшой экзотермичный эффект, растворение желто-оранжевых кристаллов нитростирола и выпадение желтых кристаллов продукта присоединения. В течении 20 - 30 мин перемешивают (растирают) реакционную смесь при комнатной температуре, добиваются полного исчезновения характерных кристаллов нитростирола. Осадок отфильтровывается, промывается на фильтре 2 - 3 раза диэтиловым эфиром порциями по 2 - 3 мл. Сушится на воздухе 2 ч. Получают белые или слегка желтоватые кристаллы. Масса продукта присоединения 1,29 г. Выход 91%.

2) Восстановление продукта присоединения...
4,88 г 4-[1-(2,5-диметоксифенил)-2-нитроэтил]морфолина (сорри за такой матюк , так называется продукт присоединения полученный на стадии 1) присыпают небольшими порциями (по 250 - 500 мг) в течении 2 часов к суспензии 3,50 г ЛАГа в 150 мл диэтилового эфира. Реакционная смесь охлаждается смесью лёд-вода. Температура реакционной смеси поддерживается в пределах +5 ... +10 С. После окончания присыпания всего количества исходного соединения смесь кипятят 8 часов. Охлаждают и гасят последовательно 3,5 мл воды, 3,5 мл 15%-ого раствора гидроксида натрия и 10,5 мл воды. Смесь фильтруют, фильтрат собирают, осадок на фильтре промывается 3 раза по 50 мл диэтилового эфира. Объединённые фильтраты упаривают под вакуумом, получая 4,01 г морфолинового производного 2С-Н в виде густого слегка желтоватого масла. Выход 92%.

Продукт перегонке не подвергался, ввиду того, что по расчётным данным он должен кипеть в районе 170 - 180 С/0.3 мм.рт.ст., продукта маловато и все полученные таким способом другие производные были спектрально (ЯМР Н1) чистыми и без перегонок.

На этом пока эксперимент дяди Славы остановился, не загорами бромирование и биотесты.

 

[Anonymous]

Ого ! Респект за процедурку, оч интересно !

На этом пока эксперимент дяди Славы остановился, не загорами бромирование и биотест

Ждем-ждем ! И биотестов в особенности !..

 

[Anonymous]

MC - слушай, а вот TDIQ не делали твои коллеги?
это тетрагидра-диоксоло-изохинолин (цифры не помню).
вроде как пишут - самое близкое соединение из синтетики к коксу.

синтез там пиперональ конденсируем с нитрометаном - получаем
3,4-MD-нитростирол. оттуда восстанавливаем до 3,4-MD-ФЭА, и оттуда
по Пикте-Шпинглеру циклизуем в TDIQ.

один знакомый с наскоку делал - вышла жёлтая сопля :)

 

[Anonymous]

MC - слушай, а вот TDIQ не делали твои коллеги?

Именно этот не делали! Но другие тетрагидроизохинолины делали, в том числе и из выше описанных альфа-диалкиламинофенэтиламинов. Проблемы ясно дело были, но вещества получаются.

один знакомый с наскоку делал - вышла жёлтая сопля

А соплю чё не перегнали под вакуумом, мож там нормальный продукт вышел?