A
Anonymous
Сп из Левомицетина (только для химиков)
Сначала небольшой оффтоп:
Я не хочу ни на кого наезжать,но видя слова "Химический форум" хочется найти что то покруче рецептов отбивания трэма из залдиара...ну да ладна.Надеюсь химики здесь тоже есть.
Итак.Что скажете.
1)Левомицетин (l 4-NO2-Ph-CH(OH)-CH(NH-C(O)-CHCl2)-CH2-OH) кипятим в разбавленной минеральной кислоте,дабы убрать с амина "защиту" т.е. Cl2CH-C(O)- получаем 1-паранитрофенил-2-аминопропан-1,3-диол,который выбиваем кщ экстракцией.В растворе остается дихлоруксусная кислота.
2)Далее нам надо восстановить два гидроксилав цепи.Используем для этого,скажем, амальгамированный цинк в конц. солянке.Одновременно,конечно,восстановится и нитрогруппа на кольце.Получим 1-парааминофенил-2-аминопропан.
3)Далее хз что делать :)) надо убрать амин с кольца,хотя,возможно,полученное соединение будет уже иметь биологическую активность.Но все же.Через диазосоединение уберем амин с кольца кипячением в спиртовом ацетате На.Еще,кста,можно легко заменить амин на галоген,что усилит биоактивность полученного ф,но и повысит его токсичность.(Хотя винтовым не привыкать :))) )
4)окисляем щелочным перманганатом полученный фенилизопропанол в ФЕНИЛАЦЕТОН.Далее всем известно.
Я согласен все сложно.НО Левомицетин стоит копейки.Выходы всех реакций неплохие,кроме,пожалуй,дезаминирования.Да и проведение тоже несложное.
Вот.
Сначала небольшой оффтоп:
Я не хочу ни на кого наезжать,но видя слова "Химический форум" хочется найти что то покруче рецептов отбивания трэма из залдиара...ну да ладна.Надеюсь химики здесь тоже есть.
Итак.Что скажете.
1)Левомицетин (l 4-NO2-Ph-CH(OH)-CH(NH-C(O)-CHCl2)-CH2-OH) кипятим в разбавленной минеральной кислоте,дабы убрать с амина "защиту" т.е. Cl2CH-C(O)- получаем 1-паранитрофенил-2-аминопропан-1,3-диол,который выбиваем кщ экстракцией.В растворе остается дихлоруксусная кислота.
2)Далее нам надо восстановить два гидроксилав цепи.Используем для этого,скажем, амальгамированный цинк в конц. солянке.Одновременно,конечно,восстановится и нитрогруппа на кольце.Получим 1-парааминофенил-2-аминопропан.
3)Далее хз что делать :)) надо убрать амин с кольца,хотя,возможно,полученное соединение будет уже иметь биологическую активность.Но все же.Через диазосоединение уберем амин с кольца кипячением в спиртовом ацетате На.Еще,кста,можно легко заменить амин на галоген,что усилит биоактивность полученного ф,но и повысит его токсичность.(Хотя винтовым не привыкать :))) )
4)окисляем щелочным перманганатом полученный фенилизопропанол в ФЕНИЛАЦЕТОН.Далее всем известно.
Я согласен все сложно.НО Левомицетин стоит копейки.Выходы всех реакций неплохие,кроме,пожалуй,дезаминирования.Да и проведение тоже несложное.
Вот.