shaytanz
Активный Юзер
- Регистрация
- 27 Июл 2010
- Сообщения
- 670
из лимонной кислоты HOOC-CH2-C(-OH)(-COOH)-CH2-COOH
действием концентрированной серной кислоты H2SO4
получим HOOC-CH2-CO-CH2-COOH ,затем
действуя карбонатом калия K2CO3,
получим KOOC-CH2-CO-CH2-COOK ,затем действуя
хлористым этилом C2H5-Cl (Et-Cl),получим
KOOC-CH2-CO-CH2-COOEt.
электролизом раствора KOOC-CH2-CO-CH2-COOEt получим:
CH2-CO-CH2-COOEt
|
|
|
|
|
CH2-CO-CH2-COOEt
действуя метиламином NH2-CH3
получим (-2 H2O):
CH2----C======CH-COOEt
|.......|
|.......|
|.......N-CH3
|.......|
|.......|
CH2----C======CH-COOEt
затем восстановление +4[H],
получиться:
CH2-----CH------CH2-COOEt
|.........|
|.........|
|.........N-CH3
|.........|
|.........|
CH2-----CH------CH2-COOEt
проводя конденсацию Дикмана
(добавляем этилат натрия EtONa),
получим (- Et-OH):
CH2-----CH------CH-COOEt
|.........|........|
|.........|........|
|.........N-CH3..C=O
|.........|........|
|.........|........|
CH2-----CH------CH2
восстанавливая (+4[H]),
получим экгонин:
CH2-----CH------CH-COOH
|.........|........|
|.........|........|
|.........N-CH3..CH-OH
|.........|........|
|.........|........|
CH2-----CH------CH2
действуя карбонатом натрия Na2CO3
получим:
CH2-----CH------CH-COONa
|.........|........|
|.........|........|
|.........N-CH3..CH-OH
|.........|........|
|.........|........|
CH2-----CH------CH2
затем действуя хлористым метилом CH3-Cl (Me-Cl)
получим (- NaCl):
CH2-----CH------CH-COOMe
|.........|........|
|.........|........|
|.........N-CH3..CH-OH
|.........|........|
|.........|........|
CH2-----CH------CH2
затем действуя C6H5-CO-Cl (Ph-CO-Cl)
получим кокаина гидрохлорид:
CH2-----CH------CH-COOMe
|.........|........|
|.........|........|
|.........N-CH3..CH-OOC-Ph *HCl
|.........|........|
|.........|........|
CH2-----CH------CH2
А.М.Беркенгейм. Химия и технология синтетических лекарственных средств.
синтез кокаина-стр.104
Р.С.Вартанян. Синтез основных лекарственных средств.
синтез кокаина стр.23
А.Т. Солдатенков Н.М. Колядина И.В.Шендрик
Основы органической химии лекарственных веществ.
современный,интересный справочник по промышленным синтезам
лекарственных веществ.
синтез кокаина стр 179.
viewtopic.php?f=37&t=37479
viewtopic.php?f=9&t=221
действием концентрированной серной кислоты H2SO4
получим HOOC-CH2-CO-CH2-COOH ,затем
действуя карбонатом калия K2CO3,
получим KOOC-CH2-CO-CH2-COOK ,затем действуя
хлористым этилом C2H5-Cl (Et-Cl),получим
KOOC-CH2-CO-CH2-COOEt.
электролизом раствора KOOC-CH2-CO-CH2-COOEt получим:
CH2-CO-CH2-COOEt
|
|
|
|
|
CH2-CO-CH2-COOEt
действуя метиламином NH2-CH3
получим (-2 H2O):
CH2----C======CH-COOEt
|.......|
|.......|
|.......N-CH3
|.......|
|.......|
CH2----C======CH-COOEt
затем восстановление +4[H],
получиться:
CH2-----CH------CH2-COOEt
|.........|
|.........|
|.........N-CH3
|.........|
|.........|
CH2-----CH------CH2-COOEt
проводя конденсацию Дикмана
(добавляем этилат натрия EtONa),
получим (- Et-OH):
CH2-----CH------CH-COOEt
|.........|........|
|.........|........|
|.........N-CH3..C=O
|.........|........|
|.........|........|
CH2-----CH------CH2
восстанавливая (+4[H]),
получим экгонин:
CH2-----CH------CH-COOH
|.........|........|
|.........|........|
|.........N-CH3..CH-OH
|.........|........|
|.........|........|
CH2-----CH------CH2
действуя карбонатом натрия Na2CO3
получим:
CH2-----CH------CH-COONa
|.........|........|
|.........|........|
|.........N-CH3..CH-OH
|.........|........|
|.........|........|
CH2-----CH------CH2
затем действуя хлористым метилом CH3-Cl (Me-Cl)
получим (- NaCl):
CH2-----CH------CH-COOMe
|.........|........|
|.........|........|
|.........N-CH3..CH-OH
|.........|........|
|.........|........|
CH2-----CH------CH2
затем действуя C6H5-CO-Cl (Ph-CO-Cl)
получим кокаина гидрохлорид:
CH2-----CH------CH-COOMe
|.........|........|
|.........|........|
|.........N-CH3..CH-OOC-Ph *HCl
|.........|........|
|.........|........|
CH2-----CH------CH2
А.М.Беркенгейм. Химия и технология синтетических лекарственных средств.
синтез кокаина-стр.104
Р.С.Вартанян. Синтез основных лекарственных средств.
синтез кокаина стр.23
А.Т. Солдатенков Н.М. Колядина И.В.Шендрик
Основы органической химии лекарственных веществ.
современный,интересный справочник по промышленным синтезам
лекарственных веществ.
синтез кокаина стр 179.
viewtopic.php?f=37&t=37479
viewtopic.php?f=9&t=221