Фенилуксусная кислота и оригинальные синтезы про неё

A

Anonymous

Фенилуксусная кислота и оригинальные синтезы про неё

Вот оригинальнейший синтез фенилуксусной кислоты, ну очень интересно... Его нашёл Гарин, читая перед сном Физера... :)

Л.Физер М.Физер
Органическаю химия. 1970г
Том 2 стр. 192

18.21 Металлирование боковой цепи.

Металлирование боковой цепи толуола успешно проходит при очень энергичном перемешивании (кухонным миксером ;) прим. ред.) его со смесью порошкообразного металлического калия и окиси натрия при 90 гр. С (Мортон, 1955).
Реакционную смесь, окрашенную в кирпично-красный цвет, выливают на твердую углекислоту (сухой лед); при этом происходит карбоксилирование, и образуется фенилуксусная кислота с хорошим выходом:
K; Na2O CO2
C6H5-CH3 -------> C6H5-CH2M -------> C6H5-CH2COOH

87%

Реакция замещения на металл селективна, и воздействию подвергаются только а-углеродные атомы боковой цепи.
Гарин
 
A

Anonymous

И ещё проскакивала информация про синтез P2P, пропусканием паров уксусной кислоты и ФУК через трубку, в которой осаждена окись тория или закись марганца...
Но это уже в соответствующей теме "Цветочный запах P2P..."

ЗЫ: Товарищи, челы, ваши мнения по сему вышесказанному.... Ведь обсуждения синтезов на форуме потом приводит к успехам и даже целым новым локальным или даже глобальным письменным трудам для всех..
 
A

Anonymous

Видал я этот синтез на ssb. Не знаю, не знаю... Если оксид натрия достать не проблема(сделать из щелочи), то мет. калий... s:-)
 
A

Anonymous

Да тут ещё надо думать, а потом мож и эксперементировать...
 
A

Anonymous

Оксид натрия - это редкость, он мало где используется. Есть только на почт. ащ., но нам до них не добраццо. :)

А металлический калий - так тем более, днем с огнем не сищешь.

Так что метод ОЧЕНЬ сложный...
 
A

Anonymous

Читал тут книгу "Органическая химия основной курс" издательства "Дрофа" и в главе способы получения карбоновых кислот нашел синтез ФУКи с высоким выходом из бензил хлорида
через Гриньяра.

7041.jpg


Интересно , сколько диоксида углерода надо использовать?
 
A

Anonymous

У меня вроде где-то была методика готовая, поищу, если найду - отпощу.
 
A

Anonymous

Слав, отпости... :) :D

158, не в лом, кинь в приват.. :D Плиз.. :D :)
 
A

Anonymous

С ФУКом можно работать только с вытяжкой или, еще лучше, на открытом воздухе. Она так воняет кошачьей мочей, причем этот запах не выветривается... Не дай бог еще раз с ней столкнуться. Фенилацетат натрия воняет сквозь 5 пакетов!
 
A

Anonymous

Ну жтож делать, такова природа божья... :-ok-: Да и каждому своё... Мазая-Старпёр и не заморачивается с Фуком, хотя был один инцедентишко...Но давно и неправда.. :)
 
A

Anonymous

74. Фенилуксусная кислота
Для получения фенилуксусной кислоты в качестве исходного вещества берут хлористый бензоил. Реакции протекают аналогично описанным выше при синтезе бензойной кислоты.
C6H5-CH2Cl + Mg а C6H5-CH2-MgCl

Реактивы:

Хлористый бензил.............................12,7 г (0,1 моля)

Магний металлический (стружки)................2,4 г (0,1 грамматома)

Углекислый газ (из баллона или из аппарата Киппа)

Абсолютный эфир; иод; соляная кислота; едкий натр

В колбу, соединенную с обратным холодильником и капельной воронкой (см. рис. 41), помещают магний и кристаллик иода. Через капельную воронку приливают около 15 мл смеси, состоящей из указанного количества хлористого бензоила и 50 мл абсолютного эфира. Колбу погружают в горячую воду и держат в ней до тех пор, пока не начнется реакция (слабое кипение эфира). Затем по каплям приливают остаток смеси с такой скоростью, чтобы все время поддерживалось кипение эфира. Для окончания реакции смесь нагревают еще некоторое время на водяной бане, пока большая часть магния не растворится.
По окончании реакции в охлажденный раствор пропускают не слишком сильную струю сухого углекислого газа. За счет тепла, выделяющегося при реакции, эфир начинает кипеть и окончание его кипения служит признаком конца реакции. Полученный продукт разлагают ледяной водой и прибавляют разбавленную соляную кислоту до кислой реакции (по конго красному); после этого добавляют немного эфира (если он сильно испарился во время реакции), хорошо перемешивают и в делительной воронке отделяют эфирный слой. Его обрабатывают разбавленным раствором едкого натра, извлекая фенилуксусную кислоту. Щелочной раствор отделяют от эфира и подкисляют 10%-ной соляной кислотой. Выпавшую фенилуксусную кислоту отфильтровывают и перекристаллизовывают из горячей воды.
Выход около 8 г.
Темп. пл. 76,9°.
 
A

Anonymous

Хлористый бензоил.............................
Нажмите для раскрытия...

Ээээ-уууу, поправь свой пост ! Не бензоил, а бензил ! Это 2 разные вещи...

Бензоилхлорид (хлористый бензоил) - это C6H5-CO-Cl - хлорангидрид бензойной кислоты.

Бензилхлорид (хлористый бензил) - это C6H5-CH2-Cl.
 
A

Anonymous

Славик, ей-ей, так в книге и было написано...я еще сам задумался над этими словесными играми. ВОПРОС: есть сравнительно простые пути получения хлористого бензила из толуола? Я что то там читал про кипячение гипохлорита натрия в толуоле, но не помню - это получение хлористого бензила?
 
A

Anonymous

Просто хлорировать толуол газообразным хлором, а потом фракционная разгонка смеси бензил, бензилиден, и бензилидинхлоридов....

Пиздец, короче... s:-)
 
A

Anonymous

Это самый нормальный и распространенный метод - с бензилового...
 
A

Anonymous

Это самый глупый метод получения ФУК (из бензилового спрт). Из бензилового лучше приготовить бензальдегид окислением калия бихроматом и далее идти ч\з нитроэтан.
Кому как, а мне этого бензил хлорида под самое горло, рад бы с кем поменяться или продать но в-во с явно слезоточивыми свойствами, хрен как его запакуешь для пересылки.
И самый легкий способ получения ФУК - купить бензилцианида бутылку и сварить ее с 20-30% едким натрием, а потом высолить искомый продукт любой кислотой, ходь электролитом из Автозапчастей магазина. Выход из 1 литра -более 1 кг хорошего кач-ва, варить надо долго от 8 часов при этом все время с перемешиванием покуда масло не р-рится полностью.
 
A

Anonymous

Ну, как знать.. как знать... s:-)
Ваще с ФУК лучше конечно и не иметь дело... Но всёже вопрос стоит не о практичности метод... Тут всегда ответ про нитропропены всякие с нитроэтанами, бляха там всякими... И так понятно это пратично... Вопрос, как ФУК делать всёже есть, ибо бывает, что не всегда нужно избирать лёгкий путь... :) :) Ладно, чото грузево развёл... :)
 
Войдите или зарегистрируйтесь для ответа.
Сверху Снизу