1-нафиндол

[CbINOK]

3-Acyl-1H-indole. 17.5 ml of a 3M solution of methyl magnesium bromide in ethyl ether was added dropwise with stirring to a solution of indole (5.85 g, 50 mmol) in 50 mL of ethyl ether at 0° C. After addition, the reaction mixture was warmed up to room temperature and stirred for 2hours (h). Then the reaction mixture was cooled down again to 0° C. and to it was added slowly with violent stirring a solution of acyl chloride (50 mmol) in 50 mL of ethyl ether. The resulting reaction mixture was warmed up to room temperature and stirred for another 1 h followed by the slow addition of 375 ml of ammonium chloride aqueous solution. After violently stirring for 30 min, a white solid was formed and filtrated. The filtrate was washed successively with ethyl ether and recrystallized from ethyl acetate:hexane to afford the product. 2-methyl-3-acyl-1H-indole. The foregoing procedure was repeated using 2-methyl indole in place of indole.


2-methyl-3-acyl-1H-indole.- являетса вешеством скрытым под кодом 1-нафиндол используемом для синтеза jwh-018

Обсуждаем синтез,возможно ли получить дома , сложности,вопросы !

 

[kurds]

Ты хоть бы перевёл месагу для приличия.

 

[CbINOK]

Это синтез из патента хоффмана , перевести переводчиком несложно ))
3-ацил-1H-индол. 17,5 мл раствора 3М бромистого метила магния в этиловом эфире добавляют по каплям при перемешивании раствор индола (5,85 г, 50 ммоль) в 50 мл этилового эфира при 0 ° C. После того, реакционную смесь нагревают до до комнатной температуры и перемешивали в течение 2 часа (Н). Затем реакционную смесь охлаждают снова до 0 ° С и к нему был добавлен медленно с сильным перемешиванием решение ацил хлорида (50 ммоль) в 50 мл этилового эфира. Полученную реакционную смесь нагревают до комнатной температуры и перемешивают в течение еще 1 ч с последующей медленным добавлением 375 мл хлористого аммония водном растворе. После бурно перемешивании в течение 30 мин, белое твердое вещество образуется и фильтруется. фильтрат промывали последовательно этиловым эфиром и перекристаллизовывали из этилацетат: гексан с получением продукта.
2-метил-3-ацил-1H-индол. Вышеуказанная процедура повторяется с использованием 2-метил индола в месте индола.

 

[Скворцова-Степанова]

сможешь достать реактивы - нет проблем.

 

[CbINOK]

реактив гриньяра и индол ?

 

[shaytanz]

синтез индола по Фишеру

индол (2-метилиндол) можно получить конденсацией фенилгидразина C6H5-NH-NH2 в присутствии кислого катализатора H2SO4 или ZnCl2 с уксусным альдегидом CH3-COH (ацетоном CH3-CO-CH3)

фенилгидразин C6H5-NH-NH2 получается конденсацией хлорбензола C6H5-Cl и гидразина NH2-NH2

уксусный альдегид CH3-COH получается при окислении этилового спирта перманганатом калия

 

[CbINOK]

С индолом проблем нету некаких а вот реактив гриньяра где взять и какой ацил хлорид нужен ?))

 

[shaytanz]

Это синтез из патента хоффмана , перевести переводчиком несложно ))
3-ацил-1H-индол. 17,5 мл раствора 3М бромистого метила магния в этиловом эфире добавляют по каплям при перемешивании раствор индола (5,85 г, 50 ммоль) в 50 мл этилового эфира при 0 ° C. После того, реакционную смесь нагревают до до комнатной температуры и перемешивали в течение 2 часа (Н). Затем реакционную смесь охлаждают снова до 0 ° С и к ней был добавлен медленно с сильным перемешиванием раствор ацил хлорида (50 ммоль) в 50 мл этилового эфира. Полученную реакционную смесь нагревают до комнатной температуры и перемешивают в течение еще 1 ч с последующей медленным добавлением 375 мл хлористого аммония в водном растворе. После бурно перемешивании в течение 30 мин, белое твердое вещество образуется и фильтруется. фильтрат промывали последовательно этиловым эфиром и перекристаллизовывали из этилацетат: гексан с получением продукта.
2-метил-3-ацил-1H-индол. Вышеуказанная процедура повторяется с использованием 2-метил индола в месте индола.

ацил хлорид - это соединение R-CO-Cl
а можно точнее-что такое R- ? это может быть,например,СН3-CO-Cl .....(ацетилхлорид) или что-нибудь другое.узнай точнее

 

[CbINOK]

http://www.freepatentsonline.com/6900236.html
Ссылка на патент хофмана, там все по английски я сам не могу разобратса , английский не знаю

 

[Holod]

Да тут глухо, тем, кто не в лабе сидит на работе...

Этот 018-ый делается из индола, а-нафтоилхлорида и амилбромида + куча обычных вспомогательных реактивов.

Индол с а-нафтоилхлоридом даёт этот самый "нафиндол".

Сам индол уже не в продаже, хотя это простой дешевый реактив, вроде бензальдегида. Сделать его просто так не выйдет.

А-нафтоилхлорид, это тот ацилхлорид, как легко догадается каждый химик, просто делается из а-нафтойной кислоты и тионила или чего-то вроде него. Где взять такую кислоту? Это надо хлорметилировать нафталин и как-то окислять.

н-Амилбромид тоже не купишь, даже н-амиловый спирт врядли можно найти. Скорее вместо него продадут (изо)амиловый, это просто компонент сивушного масла.

 

[CbINOK]

да ну нескажы, индол у нас в городе под заказ тебе привезут хоть тонну , амилбромид 1 литр 1.5к рублей подскажу где взять если нада , насчет ацетилхлорида не вкурсе

 

[Holod]

В химии у одного вещества может быть много названий. Типа вода=оксид водорода=гидрид кислорода.

Ацил - это общее назнавание для остатков кислот. В патенте ацил это общее название для разных замен. Если кислота уксусная - то ацил=ацетил, а для нафиндолов - нафтоил от а-нафтойной килоты или =1-нафтойной, ещё есть нафиндолы от 4-метил-а-нафтойной, 4-метокси-а-нафтойной.
в реакции берутся их нафтоилхлориды

Так называемая болванка не очень то ею является, так как многие замены делаются ещё в исходных "нафиндолах".

 

[CbINOK]

Так называемая болванка не очень то ею является, так как многие замены делаются ещё в исходных "нафиндолах".

Так вот пример такой болванки мне и нужен, т.е какой реактив брать с чем мешать скока кипятить под ОХ, в присутствии какого растворителя, при какой температуре.
При синтезе фенилэтиламинов ты же не ограничишса пояснением типа :делаем мдма, берем нитростирен и хуйарим ,укажеш ведь какой точно нада брать штоба получилса мдма а не доб например ? веть реакции однотипные или я не просекаю чтото ?

 

[CbINOK]

Информация найдена всем спасибо )

 

[VasS]

Выложил бы синтез подробный, раз всё нашёл. Мало ли пригодится кому.. Желательно с фото))

 

[Holod]

Он уже выложен на самом верху с переводом. Те, кто не знает..пока, что такое "моль" или ацил, шансов всё сделать не имеют никаких.
(Это всё равно что собирать комп, не зная где мать, а где память ).
3М раствор, это 3 Моль в литре. Гриньяр там любой.

 

[VasS]

Индол с а-нафтоилхлоридом даёт этот самый "нафиндол".

Никто не распишет, при каких условиях реакция идёт??? А то жуть как интересено

 

[CbINOK]

К полученному бутилмагнийбромиду приливается 1,8 г (16 mM) индола в 20 мл ДХМ, реакция не пошла.
Было уже отчаялся, как вспомнил, что есть в заначке немного грязного эфира (хранился над NaOH в
склянке из темного стекла и был коричневого цвета). В реакционную массу добавил 2 мл эфира
и реакция тут же завелась. Реакция идет очень спокойно, охлаждение колбы и обратный
холодильник не использовались. Через 15 минут, добавил еще 2 мл эфира, газовыделение практически
отсутствует и засыпал на глаз свежепереплавленный хлорид цинка (явный избыток). Цинк растворился
почти моментально с небольшим вспениванием.
Смесь выдержана 10 минут, слита с непрореагировшего магния и прилита к 3,7 г (19 mM) нафтоил хлорида
в 20 мл ДХМ. Тут же выпадает осадок в виде красно-коричневой смолы. Растворитель выпарен на масленой бане,
остаток в виде смолы разбавлен небольшим количеством этанола и затем водным раствором NH4Cl. Все делалось
на глаз. Осадок отфильтрован, промыт этанолом и раствором ацетон/вода один к одному.
На выходе желтый порошок 4,3 г(100%). Температура плавления приблизительно 215-220° на шарике термометра.(c)

 

[Holod]

А это уже улучшенная методика через цинковую соль индола.